Несчастный режиссер рекламных роликов Тоби (Адам Драйвер) едет в Испанию на очередные съемки и встречает странную цыганку. Женщина презентует герою копию его студенческого фильма — лирического переосмысления «Дон Кихота», чье действие разворачивается в старинной испанской деревеньке. Пораженный находкой, Тоби отправляется в странное путешествие с целью отыскать ту самую деревню, где была снята лента, но оказывается втянутым в серию катастроф.
Попытки создать свою версию «Дон Кихота» режиссер Терри Гиллиам предпринимает с 2000 года, но по тем или иным причинам съемки закрывались, откладывались или переносились, причем сам проект неоднократно видоизменялся. Новая версия сценария за авторством Тони Грисони и самого Гиллиама представляет собой современный сатирический взгляд на легендарную историю.