В жизни каждого холостяка наступает период, когда хочется остепениться, завязать с разгульной жизнью и посвятить себя одной единственной женщине — своей жене. Впрочем, это явно не про Чарльза. В то время как его лучшие друзья, вступившие в свой четвёртый десяток, спешат связать себя узами брака со своими избранницами, Чарльз рассчитывает оставаться неокольцованным ещё как минимум лет десять. За всю свою жизнь у Чарльза были отношения с девятью женщинами, однако ни в одну из них он никогда по-настоящему не влюблялся и даже не уверен, сможет ли вообще когда-нибудь полюбить. А однажды, на свадьбе очередного друга Чарльз знакомится с обаятельной Кэрри. Двое проводят ночь вместе, но уже на следующее утро их пути расходятся. На этом история могла бы и закончится, если бы по прошествии времени судьба снова не свела любовников вместе. Чарльз понимает, что, возможно, впервые влюбился, но, к сожалению, слишком поздно — Кэрри уже помолвлена с другим.