Гэтсби и Эшли любят друг друга. И это почти всё, что их объединяет. Ведь парень всю свою жизнь провел в обеспеченной семье на Манхэттене, а девушка выросла в каком-то небольшом населённом пункте штата Аризона. Но и у Эшли появился шанс посетить любимый город своего возлюбленного – ей доверили взять интервью в известного режиссера Роланда Поллара. И с этого момента жизнь каждого из пары меняется – девушку затягивает в мир кино, она начинает проводить время со знаменитостями и забывает о своем парне, а Гэтсби встречает старых друзей и переживает из-за поведения своей возлюбленной. И всё это на фоне дождливых выходных в Нью-Йорке.