У Чарли трагедия! Его подружка Мэллори, казалось бы ни с того ни с сего, бросила его. Мало того произошло это удручающее событие прямо в День Святого Валентина. Но это еще не все. Хуже всего, что она не просто бросила его, а променяла на другого парня. Ни вечеринки, ни друзья, ни другие девчонки не в силах заставить его забыть Мэллори.
Отчаявшись Чарли решает во что ни стало разрушить отношения Мэллори и ее нового ухажера. Его план прост и гениален — втереться в доверие к новому дружку Мэллори, стать его близким приятелем и уже с этой, чрезвычайно выгодной позиции, портить взаимоотношения сладкой парочки. В попытках осуществить задуманное, он знакомится со столь новыми для себя чувствами искушения, недоверия, а также с… удивительной девчонкой Дженнифер.