Фильм «Моя любимая пятёрка» расскажет историю девушки Хейли. Она современна и независима, при этом считает, что серьезные отношения не для неё. Веселясь на свиданиях всё с новыми и новыми парнями, она заводит себе сразу 5 любовников, ведь в каждом из них ей нравится что-то определённое, чего нет у остальных. Но всё в её жизни меняется, когда она встречает Кристофера. Ведь в нём собраны все 5 качеств, которые она так ценит в мужчинах.