Джейк Пулоски работал главным надзирателем частной тюрьмы «Роквуд», славящейся минимумом своей охраны и практически полным отсутствием каких-либо удобств для заключенных: во всей тюрьме вряд ли была хоть одна целая, не протекающая, водопроводная труба.
Однажды Джейк, мечтавший превратить это исправительное заведение в некое подобие загородного дома отдыха, вступил в конфликт с владельцем тюрьмы — беспринципным миллионером Илайем Роквудом. Начальник мгновенно уволил Джейка за то, что тот осмелился попросить денег на столь необходимый ремонт тюрьмы.
Теперь Пулоски нечего терять, и он вместе с четырьмя заключенными разработал хитроумный план по ограблению сети супермаркетов, принадлежащих Роквуду.