Одна из первых экранизаций режиссером Уильямом К. Л. Диксоном истории авторства писателя Вашингтона Ирвинга о Рипе ван Винкле. В этой ленте, в соответствии с названием, Рип переходит через гору и смотрит вдаль. Согласно сюжету новеллы Ирвинга, впервые опубликованной в 1819 году, Рип ван Винкль прилег поспать в американских горах и проспал многие годы. Проснувшись, он попал в другой век, потерял всех своих друзей и близких и оказался в мире, который ему чужд и которому чужд он. По мотивам истории Рипа Уильям К. Л. Диксон, режиссер студии Томаса Эдисона, снял в 1896 году ряд короткометражных фильмов, которые в 1903-м были объединены в один — названный просто «Рип ван Винкль» и состоящий из восьми фрагментов. Как и в случае с другими фильмами Диксона про Рипа, в ленте «Рип переходит через холм» отсутствуют пояснительные титры. Актер Джозеф Джефферсон, которому досталась главная роль, специально выбрал такие сцены, в которых все необходимые эмоции персонажа можно объяснить с помощью пантомимы.