О культовой фигуре американской и мировой культуры Ниле Кэссиди (Томас Джейн), который, хотя и написал всего одну книгу "Первая треть", оставил после себя письма, ауру уникальной личности. Он стал душой и телом образа Дина Мориарти в книге "На дороге" Джека Керуака, темой, позже разработанной в "Видениях Коуди". В 60-х годах он познакомился с автором "Кукушки" Кеном Кизи. Он вечно находился в пути, и его называли "Сэр Предел Скорости" (Sir Speed Limit). Нил оставался в движении до своей смерти в 1968 году в возрасте 42 лет. В этой ленте, основанной на письме дорогому Джеку от Нила Кэссиди, в авторской манере представлены события, предшествовавшие его отправлению в путь, его любовь к девушке, пытавшейся покончить жизнь самоубийством, другие любовные увлечения, дружба с Хэрри (Ривз), попытки создать семью... Авторы пытаются воссоздать душевное состояние, подтолкнувшее обычного молодого парня, чтобы стать тем, кем он стал... (М. Иванов)